이 트러블 슈팅은 Windows OS에 관한 내용입니다.
Servlet 강의 실습 중 톰캣을 실행하는데 1099 포트가 이미 사용중이라며 서버가 실행되지 않는 문제가 발생했습니다.

정말 사용중일까요? 어디서 사용하고 있는지 cmd를 이용해 찾아 보고자 했습니다

어디에서도 쓰이고 있지 않았습니다. 이 현상을 보고 어떤 OS에서 사용되지 못하도록 예약된 포트가 별도로 있을것이라고 생각했습니다.
검색결과 아래와 같은 명령어로 예약된 포트를 확인할 수 있었습니다
- netsh interface ipv4 show excludedportrange protocol=tcp
어떤 이유에서인지 사용하지 못하도록 미리 예약해둔듯 했습니다.

이 포트를 피해 다른 포트로 변경하니 문제 없이 잘 실행이 됐습니다.

해당 포트를 사용한적이 없는데 사용중이라고 뜨면 위와 같은 원인을 의심해 볼 수 있겠습니다.